“这波没给老连队丢脸！” - 第1集

老连脸黛比渴望和儿子在洛杉矶过着普通生活

柯达想起他和夏叶的约定，队丢继续找寻夏叶生前最掛念的世界中心何新出计策打败了赌场的听骰客，老连脸又做成了私货生意，得以在澳门赌场大哥傅老喳门下出头，踏上赌城大亨之路……。

1941年，队丢日本入侵香港，队丢何新与好友阿南（万梓良饰）奔赴澳门，二人在码头做苦力被经理王昌（秦沛饰）算计，但因成功击退地痞保卫码头，他们进入外籍主管阿方索入住，此间何新对阿方索的私生女儿阿妹（邱淑贞饰）一见钟情。何新（刘德华饰）本生于买办之家，老连脸从小生活优裕，老连脸然而父亲一次投资失败导致家道中落，何新与母亲从此受尽白眼，而他也只有靠努力学习来改变境遇，何新在校期间与同学程乐儿（王祖贤饰）交好，可面对富家子情敌的挑衅他只有隐忍有人说毕业季就是分手季，队丢离开校园之后便是为了前程各奔东西。

夏天的清风轻拂过我们的脸庞，老连脸午后的蝉鸣还是那么的清脆嘹亮。又是一年毕业季到了，队丢这一季即将踏入社会的所有问题全都迎面而来，让人退无可退，避无可避。

而面对毕业季的抉择我们这几对校园情侣，老连脸也都有自己不同的想法与坚持。

工作还是考研，队丢回家安逸的生活还是去往大城市奋斗，坚持爱情还是选择放弃，所有的一切对于毕业的大学生来说都太难太难。为了照顾妹妹，老连脸邦尼一直单身，因为他不想把琼送到专门的疗养院。

这个萨姆行为古怪，队丢他在酒吧里可以用面包玩出花样，还会模仿经典影片的桥段，逗大家开心。某一天，老连脸邦尼和琼遇到了一个不速之客——邦尼朋友的远房亲戚萨姆（约翰尼•德普JohnnyDepp饰）。

或许是出于对妹妹的爱，队丢他拒绝萨姆的请求，结果萨姆带着琼私奔了。同时，老连脸邦尼也遇到了心上人路西（朱丽安•摩尔JulianneMoore饰），但是对妹妹的责任感让他对这段恋情有所忌惮。